Yo también dudo que fuera una previsión del futuro. Tuvieron todo un año para preparar el plan meticulosamente.
Luke puso el sable dentro de R2 para que se lo lanzara en la barcaza. Es igual que R2 estubiera asignado o no en la barcaza, se podía colar y punto, no habría tanta vigilancia respecto a los droides.
Lando se las apañó para formar parte de la seguridad de Jabba y eso ya le daba derecho a estar en una de las dos esquifes.
Aunque sea UE, al final de la novela Sombras Del Imperio explican un poco la preparación del plan para rescatar a Han.

d·_·b BSO Reservoir Dogs - Hooked On A Fealing d·_·b

No hace falta ser tan minucioso, tanía que saber, o intuir:

¿Que misión le podía dar Jabba a los droides?
¿Que podría hacer Jabba con Leia?
¿Donde los podrían ejecutar?
¿Quienes podrían estar en la ejecución?

Cuatro preguntas, y si manipula algunas circustancias ... tiene el plan hecho.

Pues fue una suerte que Leia no fuera elegida nunca como almuerzo del Rancor...

Seguramente apostaría a que leia era más valiosa cómo esclava que cómo comida ... es lógico.

Pero Jabba no lo era.

ja ja ja ... pero no era tonto ... ja ja ja